Aldehid: Pengertian, struktur, tatanama, manfaat, contoh, sifat

Aldehid adalah senyawa organik yang memiliki rumus umum RCHO. R mewakili rantai alifatik atau aromatik; C menjadi karbon; Atau untuk oksigen dan H menjadi hidrogen. Mereka ditandai dengan memiliki gugus karbonil serta keton dan asam karboksilat, sehingga aldehida juga disebut sebagai senyawa karbonil. Gugus karbonil memberikan banyak sifat aldehid. Mereka adalah senyawa yang mudah teroksidasi dan sangat reaktif terhadap penambahan nukleofilik. Ikatan rangkap dari gugus karbonil (C = O) memiliki dua atom yang memiliki perbedaan dalam aviditasnya untuk elektron (elektronegativitas).

Oksigen menarik elektron lebih kuat daripada karbon, sehingga awan elektronik bergerak ke arahnya sehingga membuat ikatan rangkap antara karbon dan oksigen di alam, dengan momen dipol yang penting. Ini membuat senyawa aldehid polar.

Polaritas aldehid akan mempengaruhi sifat fisiknya. Titik didih dan kelarutan aldehida dalam air lebih besar daripada senyawa kimia non-polar dengan berat molekul yang sama, seperti halnya hidrokarbon.

Aldehida dengan atom karbon kurang dari lima larut dalam air, karena ikatan hidrogen terbentuk antara oksigen dalam gugus karbonil dan molekul air. Namun, meningkatkan jumlah karbon rantai hidrokarbon menghasilkan peningkatan porsi non-polar aldehida, sehingga kurang larut dalam air.

Tetapi bagaimana mereka dan dari mana mereka berasal? Walaupun sifat dasarnya tergantung pada gugus karbonil, sisa struktur molekul lainnya juga berkontribusi banyak pada keseluruhan. Dengan demikian, mereka dapat dari berbagai ukuran, kecil atau besar, atau bahkan makromolekul dapat memiliki daerah di mana karakter aldehida mendominasi.

Jadi, seperti halnya dengan semua senyawa kimia, ada aldehida “menyenangkan” dan yang pahit lainnya. Mereka dapat ditemukan dalam sumber alami atau disintesis dalam skala besar. Contoh-contoh aldehid adalah vanillin, banyak hadir dalam es krim (gambar atas) dan asetaldehida, yang menambah rasa pada minuman beralkohol.

Struktur kimia

Struktur kimia aldehid

Aldehida terdiri dari karbonil (C = O) dimana atom hidrogen terhubung langsung. Ini membedakannya dari senyawa organik lainnya seperti keton (R2C = O) dan asam karboksilat (RCOOH).

Struktur molekul sekitar –CHO, gugus formil ditunjukkan pada gambar di atas. Gugus formil datar karena karbon dan oksigen memiliki hibridisasi sp2. Planaritas ini membuatnya mudah diserang oleh spesies nukleofilik, dan karenanya mudah teroksidasi.

Apa yang dimaksud dengan oksidasi ini? Untuk pembentukan ikatan dengan atom lain lebih elektronegatif daripada karbon; dan dalam kasus aldehida itu adalah oksigen. Jadi, aldehid dioksidasi menjadi asam karboksilat, -COOH. Bagaimana jika aldehida direduksi? Alkohol primer, ROH, akan dibentuk sebagai gantinya.

Aldehid hanya diproduksi dari alkohol primer: yang mengandung gugus OH di ujung rantai. Demikian pula, gugus formil selalu di ujung rantai atau menonjol dari itu atau dari cincin sebagai substituen (jika ada kelompok lain yang lebih penting, seperti –COOH).

Sifat fisik dan kimia

Sebagai senyawa polar, titik leburnya lebih tinggi daripada senyawa non-polar. Molekul aldehida tidak dapat berikatan antarmolekul melalui ikatan hidrogen, karena mereka hanya memiliki atom karbon yang terikat pada atom hidrogen.

Karena hal di atas, aldehida memiliki titik didih yang lebih rendah daripada alkohol dan asam karboksilat.

Titik lebur

Formaldehida -92; Asetaldehida -121; Propionaldehida -81; n- Butiraldehida -99; n-Valeraldehida -91; Caproaldehyde -; Heptaldehyde – 42; Phenylacetaldehyde -; Benzaldehyde -26.

Titik didih

Formaldehida -21; Asetaldehida 20; Propionaldehida 49; n-Butiraldehida 76; n-Valeraldehida 103; Caproaldehida 131; Heptaldehida 155; Phenylacetaldehyde 194; Benzaldehyde 178.

Kelarutan dalam air dinyatakan dalam g / 100 g H2O

Formaldehida, sangat larut; Asetaldehida, tak terbatas; Propionaldehida, 16; n-Butiraldehida, 7; n-Valeraldehida, sedikit larut; caproaldehida, sedikit larut; Fenilasetaldehid sedikit larut; Benzaldehida, 0,3.

Titik didih aldehida cenderung meningkat secara langsung dengan berat molekul. Sebaliknya ada kecenderungan untuk menurunkan kelarutan aldehida dalam air karena berat molekulnya meningkat. Ini tercermin dalam konstanta fisik aldehida yang baru saja disebutkan.

Reaktivitas

Reaksi oksidasi

Aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat yang sesuai dengan adanya salah satu dari senyawa ini: Ag (NH3) 2, KMnO4 atau K2Cr2O7.

Reduksi alkohol

Mereka dapat dihidrogenasi dengan bantuan katalis nikel, platinum atau paladium. Dengan demikian, C = O ditransformasikan menjadi C-OH.

Reduksi Hidrokarbon

Di hadapan Zn (Hg), HCl pekat atau dalam NH2NH2 aldehida kehilangan gugus karbonil dan menjadi hidrokarbon.

Penambahan Nukleofilik

Ada beberapa senyawa yang ditambahkan ke gugus karbonil, di antaranya adalah: pereaksi Grignard, sianida, turunan amonia dan alkohol.

Tatanama

tatanama aldehid

Pada gambar di atas empat aldehida diilustrasikan. Bagaimana namanya?

Karena mereka adalah alkohol primer teroksidasi, akhiran alkohol diubah dari –ol menjadi –al. Jadi, metanol (CH3OH) jika dioksidasi menjadi CH3CHO disebut metanal (formaldehida); CH3CH2CHO etanal (asetaldehida); CH3CH2CH2CHO propanal dan CH3CH2CH2CH2CHO butanal.

Semua aldehida yang baru bernama memiliki gugus –CHO di akhir rantai. Ketika ditemukan di kedua ujungnya, seperti dalam A, akhiran – yang ditambahkan awalan. Karena A memiliki enam karbon (menghitung yang dari kedua gugus formil), A berasal dari 1-heksanol dan karena itu namanya: heksanodial.

Ketika ada substituen, seperti radikal alkil, ikatan rangkap atau rangkap tiga, atau halogen, karbon rantai utama terdaftar memberikan -CHO nomor 1. Dengan demikian, aldehida B disebut: 3-iodoheksanal.

Namun, dalam aldehida C dan D gugus –CHO tidak memiliki prioritas untuk mengidentifikasi senyawa tersebut dari yang lain. C adalah sikloalkana, sedangkan D adalah benzena, keduanya dengan salah satu H-nya diganti oleh gugus formil.

Di dalamnya sebagai struktur utama adalah siklik, gugus formil bernama karbaldehida. Jadi, C adalah sikloheksanakarbaldehida, dan D adalah benzenakarbaldehida (lebih dikenal sebagai benzaldehida).

Manfaat

Ada di alam aldehid yang mampu memberikan rasa yang menyenangkan, seperti Sinamaldehida, bertanggung jawab untuk rasa khas kayu manis. Itulah sebabnya mereka sering digunakan sebagai perasa buatan dalam banyak produk seperti permen atau makanan.

Formaldehida

Formaldehida adalah aldehida yang diproduksi secara industri dalam jumlah yang lebih besar. Formaldehida yang diperoleh dari oksidasi metanol digunakan dalam larutan 37% gas dalam air, dengan nama formalin. Ini digunakan dalam penyamakan kulit dan dalam konservasi dan pembalseman mayat.

Formaldehida juga digunakan sebagai bahan pembasmi kuman, fungisida dan insektisida untuk tanaman dan sayuran. Namun, kegunaan terbesarnya adalah kontribusi pada produksi bahan polimer. Plastik yang disebut Bakelite disintesis oleh reaksi antara formaldehida dan fenol.

Bakelita

Bakelit adalah polimer dari struktur tiga dimensi dengan kekerasan besar yang digunakan dalam berbagai peralatan rumah tangga seperti pegangan panci, wajan, pembuat kopi, pisau, dll.

Polimer mirip bakelite dibuat dari formaldehida dalam kombinasi dengan urea dan senyawa melamin. Polimer ini digunakan tidak hanya sebagai plastik, tetapi juga digunakan sebagai lem perekat dan bahan pelapis.

Kayu lapis

Kayu lapis adalah nama dagang dari bahan yang dibentuk oleh lembaran kayu tipis, bergabung dengan polimer yang diproduksi dari formaldehida. Merek Formica dan Melmac diproduksi dengan partisipasinya. Formica adalah bahan plastik yang digunakan dalam pelapis furnitur.

Plastik melmac digunakan dalam persiapan piring, gelas, gelas, dll. Formaldehida adalah bahan baku untuk sintesis senyawa Metilen-4,4′-difenildiisosianat (MDI), pendahulu poliuretan.

Poliuretana

Poliuretana digunakan sebagai isolator dalam lemari es dan freezer, bantalan furnitur, kasur, pelapis, perekat, sol, dll.

Butanal

Butanal adalah prekursor utama untuk sintesis 2-ethylhexanol, yang digunakan sebagai plasticizer. Ini memiliki aroma apel yang menyenangkan yang memungkinkan penggunaannya dalam makanan sebagai penyedap.

Ini juga digunakan untuk produksi akselerator karet. Ini campur sebagai pereaksi perantara dalam pembuatan pelarut.

Asetaldehida

Asetaldehida digunakan dalam produksi asam asetat. Tetapi fungsi asetaldehida ini telah berkurang pentingnya, karena telah digantikan oleh proses karbonilasi metanol.

Sintesis

Aldehida lain adalah prekursor oksoalkohol, yang digunakan dalam produksi deterjen. Yang disebut oksoalkohol dibuat dengan menambahkan karbon monoksida dan hidrogen ke olefin untuk mendapatkan aldehida. Dan akhirnya aldehida dihidrogenasi untuk mendapatkan alkohol.

Beberapa aldehida digunakan dalam pembuatan parfum. Banyak aldehida yang terjadi secara alami memiliki bau yang menyenangkan, misalnya: heptanal memiliki bau rumput hijau; nonanal aroma mawar dan citral aroma jeruk nipis.

Contoh aldehida

Glutaraldehida

GlutaraldehidaGlutaraldehida memiliki dua gugus formil dalam strukturnya di kedua ujungnya.

Dipasarkan dengan nama Cidex atau Glutaral, digunakan sebagai desinfektan untuk mensterilkan instrumen bedah. Ini digunakan dalam pengobatan kutil pada kaki, diterapkan sebagai cairan. Ini juga digunakan sebagai agen penguat jaringan di laboratorium histologi dan patologi.

Benzaldehida

Ini adalah aldehida aromatik yang paling sederhana yang dibentuk oleh cincin benzen di mana gugus formil dihubungkan.

Ini ditemukan dalam minyak almond, maka aroma khasnya yang memungkinkan untuk digunakan sebagai penyedap makanan. Selain itu, digunakan dalam sintesis senyawa organik yang terkait dengan pembuatan obat-obatan dan dalam pembuatan plastik.

Gliseraldehida

Ini adalah aldotriosa, gula yang terdiri dari tiga atom karbon. Ini memiliki dua isomer yang disebut enantiomer D dan L. Gliseraldehida adalah monosakarida pertama yang diperoleh dalam fotosintesis selama fase gelap (siklus Calvin).

Gliseraldehida

Struktur gliseraldehida-3-fosfat diilustrasikan dalam gambar di atas. Bola merah di sebelah kuning sesuai dengan gugus fosfat, sedangkan yang hitam kerangka karbon. Bola merah yang terhubung ke putih adalah kelompok OH, tetapi ketika itu terhubung ke bola hitam dan yang terakhir ke putih, maka itu adalah kelompok CHO.

Gliseraldehida-3-fosfat terlibat dalam glikolisis, suatu proses metabolisme di mana glukosa terdegradasi menjadi asam piruvat dengan produksi ATP, suatu reservoir energetik makhluk hidup. Selain itu, dari produksi NADH, agen pereduksi biologis.

Dalam glikolisis, gliseraldehida-3-fosfat dan dihidroaseton fosfat berasal dari pembelahan D-fruktosa-1-6-bifosfat

Gliseraldehida-3-fosfat terlibat dalam proses metabolisme yang dikenal sebagai siklus pentosa. Ini menghasilkan NADPH, peredam biologis penting.

11-cis-Retinal

Β-karoten adalah pigmen alami yang ada di berbagai sayuran, terutama wortel. Ini mengalami kerusakan oksidatif di hati, sehingga berubah menjadi alkohol retinol atau vitamin A. Oksidasi vitamin A dan isomerisasi selanjutnya dari salah satu ikatan rangkapnya, membentuk aldehida 11-cis-retina.11-cis-Retinal

Piridoksal fosfat (Vitamin B6)

Piridoksal fosfat

Ini adalah gugus prostetik yang terkait dengan beberapa enzim, yang merupakan bentuk aktif vitamin B6 dan berpartisipasi dalam proses sintesis neurotransmitter penghambat GABA.

Di mana kelompok formil dalam strukturnya? Perhatikan bahwa ini berbeda dari grup yang terhubung ke cincin aromatik.

Related Posts