Haloalkana adalah senyawa turunan alkana yang satu atau lebih atom H-nya diganti oleh atom halogen. Monohaloalkana disebut juga alkilhalida.
Tatanama HaIoalkana
Haloalkana adalah nama IUPAC. Menurut cara itu, haloalkana dianggap sebagai turunan alkana, sedangkan atom halogen dianggap sebagai gugus pengganti. Rantai induk dipilih rantai terpanjang yang mengandung atom halogen.
Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai sedemikian sehingga posisi atom halogen mendapat nomor terkecil. Jika terdapat lebih dari sejenis halogen maka prioritas penomoran didasarkan pada kereaktifan halogen, yaitu dalam urutan F—Cl—Br—I. Monohaloalkana mempunyai nama lazim alkilhalida. Dalam hal ini monohaloalkana itu dianggap sebagai turunan HCl yang atom H-nya diganti oleh gugus akil.
Pembuatan Haloalkana
Haloalkana dapat dibuat dari bahan dasar alkana atau alkena.
Dari alkana melalui reaksi substitusi
Telah disebutkan bahwa alkana bereaksi dengan halogen (Cl2 atau Br2) menghasilkan haloalkana. Hasil reaksi merupakan campuran dari mono, di, tri, dan seterusnya, polihaloalkana. Misalnya, reaksi metana (CH4) dengan klorin dapat menghasilkan campuran CH3Cl, CH2Cl2,CHCI3, dan CCl4.
Dari alkena melalui reaksi adisi
Adisi alkena oleh hidrogen halida (HX) menghasilkan monohaloalkana.
Contoh:
Adisi etena oleh HCl menghasilkan etil klorida.
CH2 = CH2 + HCI → CH3 — CH2Cl
Penggunaan Haloalkana
Haloalkana banyak digunakan, beberapa di antaranya akan dibahas berikut ini.
Kloroform, CHCI3
Kloroform adalah suatu zat cair yang tidak berwarna, berbau sedap, dan bersifat membius. Kloroform adalah zat pembius yang kuat, tetapi penggunaannya dapat mengganggu hati. Haloalkana yang lebih baik sebagai pembius adalah 2—bromo—2—kloro—1,1,1 –trifluoroetana (CF3—CHCIBr).
Yodoform, CHI3
Yodoform adalah suatu zat berwarna kuning, berbau khas, dan digunakan sebagai antiseptik pada pengobatan luka.
Tetraklorometana, CCl4
Tetraklorometana adalah suatu zat cair tak berwarna. Digunakan sebagal pelarut untuk lemak. Karena CCl4 bersifat tidak dapat terbakar, maka zat ini pernah digunakan sebagai pemadam api. Akan tetapi pada suhu tinggi, CCl4 dapat bereaksi dengan uap air membentuk fosgen (COCl2), suatu gas yang sangat beracun.
CCl4 + H2O → COCl2 + 2HCl
Salah satu penggunaan penting dari CCl4 adalah untuk pembuatan senyawa-senyawa fluorin. Selain itu, CCl4 juga digunakan pada pencucian kering (dry cleaning).
Freon
Freon adalah nama dagang bagi suatu golongan senyawa klorofluoro karbon (CFC) yang digunakan sebagai cairan pendingin (refrigerant) atau sebagai propelan aerosol. Contohnya adalah CCl2F2 dan C2CI2F4. Sekarang ini penggunaan freon sudah banyak dikurangi dan akan segera dihentikan, karena diduga bahwa limbah freon dapat merusak ozon pada lapisan stratosfer.
Diklorodifeniltrikloroetana (DDT)
DDT adalah suatu insektisida yang sangat kuat dan tahan lama. Akan tetapi penggunaannya telah dilarang karena sifatnya yang sangat stabil, tidak dapat diuraikan oleh mikroorganisme. Akibatnya limbah DDT dapat merusak lingkungan dan dapat masuk ke dalam rantai makanan.
Berbagai jenis senyawa haloalkena
Viniklorida dan kloroprena merupakan bahan dasar pada industri plastik dan karet sintetis.