Beberapa senyawa organik mungkin memiliki komposisi yang identik tetapi akan memiliki sifat fisika dan kimia yang sangat berbeda karena susunan atom berbeda. Isomer dan senyawa identik keduanya memiliki jumlah unsur yang sama dalam suatu rumus kimia.
Sebagai konsekuensi dari ikatan rangkap, beberapa senyawa alkena menunjukkan jenis isomerisme yang unik. Rotasi di sekitar ikatan tunggal terjadi dengan mudah, sementara rotasi di sekitar ikatan rangkap dibatasi. Ikatan pi mencegah rotasi karena elektron tumpang tindih baik di atas maupun di bawah bidang atom.
Ikatan tunggal analog dengan dua papan dipaku bersama dengan satu paku. Ikatan rangkap dianalogikan dengan dua papan yang dipaku bersama dengan dua paku. Dalam kasus pertama Anda dapat memutar papan, sedangkan dalam kasus kedua Anda tidak dapat memelintirnya.
Apa itu Isomer Geometris
Isomer Geometris adalah senyawa dengan susunan spasial kelompok yang berbeda yang terikat pada ikatan rangkap. Dalam alkena, ikatan rangkap karbon-karbon tetap kaku. Meskipun keterikatan atom adalah sama, geometri (cara atom “melihat” satu sama lain) berbeda.
Ketika mencari isomer geometri, prinsip panduannya adalah HARUS DUA “KELOMPOK” YANG BERBEDA PADA SETIAP KARBON OLEH IKATAN GANDA. “Kelompok” dapat berupa hidrogen, alkil, halogen, dll.
Senyawa identik mungkin tampak memiliki susunan berbeda seperti yang tertulis, tetapi pemeriksaan yang lebih dekat dengan rotasi atau putaran akan menghasilkan molekul yang ditumpangkan. Jika mereka super mustahil atau jika mereka memiliki nama yang identik, maka kedua senyawa itu sebenarnya identik.
Apa Perbedaan fisik Isomer Cis dan trans
Isomer Cis dan trans sering memiliki sifat fisika yang berbeda. Perbedaan antara isomer, secara umum, timbul dari perbedaan dalam bentuk molekul atau momen dipol keseluruhan.
Titik didih dan titik leleh
Perbedaan ini bisa sangat kecil, seperti dalam kasus titik didih alkena rantai lurus, seperti pent-2-ene, yaitu 37 ° C di isomer cis dan 36 ° C di isomer trans. Perbedaan antara isomer cis dan trans bisa lebih besar jika ikatan polar hadir, seperti pada 1,2-dikloroetena.
Isomer cis dalam hal ini memiliki titik didih 60,3 ° C, sedangkan isomer trans memiliki titik didih 47,5 ° C. Dalam isomer cis dua momen dipol ikatan C-Cl polar bergabung untuk memberikan dipol molekul keseluruhan, sehingga ada gaya dipol-dipol intermolekul (atau gaya Keesom), yang menambah gaya dispersi London dan meningkatkan titik didih. Dalam isomer trans, di sisi lain, ini tidak terjadi karena dua momen ikatan C Cl saling meniadakan.
Kedua isomer asam butenedioat memiliki perbedaan besar dalam sifat dan reaktivitas sehingga mereka diberi nama yang sama sekali berbeda. Isomer cis disebut asam maleat dan asam trans isomer fumarat. Polaritas adalah kunci dalam menentukan titik didih relatif karena menyebabkan peningkatan gaya antarmolekul, sehingga meningkatkan titik didih.
Dengan cara yang sama, simetri adalah kunci dalam menentukan titik leleh relatif karena memungkinkan pengemasan yang lebih baik dalam keadaan padat, bahkan jika itu tidak mengubah polaritas molekul. Salah satu contohnya adalah hubungan antara asam oleat dan asam elaidat; asam oleat, isomer cis, memiliki titik leleh 13,4 ° C, menjadikannya cairan pada suhu kamar, sedangkan isomer trans, asam elaidat, memiliki titik lebur yang jauh lebih tinggi yaitu 43 ° C, karena isomer trans yang lebih lurus menjadi mampu mengepak lebih erat, dan padat pada suhu kamar.
Jadi, alkena trans, yang kurang polar dan lebih simetris, memiliki titik didih lebih rendah dan titik lebur lebih tinggi, dan alkena cis, yang umumnya lebih polar dan kurang simetris, memiliki titik didih lebih tinggi dan titik lebur lebih rendah.
Dalam kasus isomer geometri yang merupakan konsekuensi dari ikatan rangkap, dan, khususnya, ketika kedua substituennya sama, beberapa tren umum biasanya berlaku. Kecenderungan ini dapat dikaitkan dengan fakta bahwa dipol substituen dalam isomer cis akan bertambah untuk memberikan dipol molekul keseluruhan.
Dalam isomer trans, dipol substituen akan saling membatalkan karena berada di sisi yang berlawanan dari molekul. Isomer trans juga cenderung memiliki kepadatan yang lebih rendah daripada rekan-rekan cis mereka.
Sebagai tren umum, trans alkena cenderung memiliki titik leleh yang lebih tinggi dan kelarutan yang lebih rendah dalam pelarut inert, karena trans alkena, secara umum, lebih simetris daripada alkena cis.
Stabilitas
Biasanya untuk sistem asiklik isomer trans lebih stabil daripada isomer cis. Ini biasanya karena peningkatan interaksi sterik yang tidak menguntungkan dari substituen dalam isomer cis. Oleh karena itu, isomer trans memiliki panas pembakaran yang kurang eksotermik, menunjukkan stabilitas termokimia yang lebih tinggi.
Dalam set data aditivitas kelompok pembentukan panas Benson, isomer cis mengalami penalti stabilitas 1,10 kkal / mol. Pengecualian terhadap aturan ini ada, seperti 1,2-difluoroethylene, 1,2-difluorodiazene (FN = NF), dan beberapa etilena tersubstitusi halogen dan oksigen lainnya. Dalam kasus ini, isomer cis lebih stabil daripada isomer trans. Fenomena ini disebut efek cis.