Sifat fisik dan kimia Benzena

Benzena adalah hidrokarbon siklik dengan rumus kimia C6H6, yaitu, setiap atom karbon dalam benzena disusun dalam cincin beranggota enam dan terikat hanya dengan satu atom hidrogen. Menurut teori orbital molekul untuk struktur benzena, cincin benzena melibatkan pembentukan tiga orbital Ο€ terdelokalisasi yang mencakup semua enam atom karbon, sementara teori ikatan valensi menggambarkan dua struktur resonansi yang stabil untuk cincin tersebut.

Benzena adalah salah satu senyawa paling mendasar yang digunakan dalam pembuatan berbagai plastik, resin, serat sintetis, pelumas karet, pewarna, deterjen, obat-obatan, dan pestisida. Benzena ditemukan menunjukkan serangkaian sifat fisik dan kimia yang unik. Beberapa sifat fisik dan kimia benzena disebutkan di bawah ini:

Sifat fisik benzena

  • Benzena termasuk dalam keluarga hidrokarbon aromatik yang merupakan molekul nonpolar dan biasanya berupa cairan atau padatan tidak berwarna dengan aroma yang khas.
  • Benzena yang non-polar tidak dapat larut dengan air tetapi mudah larut dengan pelarut organik.
  • Setelah pembakaran nyala jelaga benzena diproduksi.

Tatanama senyawa turunan benzena

Tatanama senyawa turunan benzena, demikian pula senyawa aromatik pada umumnya, tidak begitu sistematis. Masing-masing senyawa lebih dikenal dengan nama lazim atau nama turunannya. Nama turunan dan senyawa turunan benzena diperoleh dengan menggabungkan nama substituen sebagai awalan yang diikuti dengan kata benzena. Perhatikanlah beberapa contoh berikut (nama di dalam tanda kurung adalah nama turunan).nama turunan

Gugus bervalensi (bertangan) satu yang diturunkan dari benzena disebut gugus fenil (C6H5-), sedangkan yang diturunkan dari toluena (C6H5 – CH3) disebut gugus benzil (C6H5β€”CH2β€”).

gugus fenil

Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), atau p (para), atau dengan menggunakan angka. Urutan prioritas penomoran untuk berbagai substituen adalah sebagai berikut:

-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -x

Perhatikanlah beberapa contoh berikut.

nitropenol

Jika terdapat tiga jenis atau lebih substituen, maka posisi substituen itu dinyatakan dengan angka (lihat contoh di atas).

Sifat Kimia Benzena

Reaksi substitusi elektrofilik:

Nitrasi Benzena: Benzena bereaksi dengan asam nitrat pada 323-333 K dengan adanya asam sulfat untuk membentuk nitrobenzena. Reaksi ini dikenal sebagai nitrasi Benzena.

Halogenasi

Benzena bereaksi langsung dengan halogen dengan katalisator besi(III) halida. Benzena bereaksi dengan halogen dengan adanya asam Lewis seperti FeCl3, FeBr3 untuk membentuk aril halida. Reaksi ini disebut sebagai halogenasi benzena.

Contoh:

Halogenasi

Nitrasi

Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk nitrobenzena.

nitrasi

Sulfonasi

Sulfonasi terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat.

Sulfonasi

Alkilasi

Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

Alkilasi

Penambahan klorin dengan adanya sinar ultraviolet menghasilkan benzena heksaklorida yang lebih dikenal sebagai Lindan.

Reaksi alkilasi Friedel Craft

Ketika benzena diperlakukan dengan alkil halida dengan adanya asam Lewis seperti aluminium klorida anhidrat, alkil benzena terbentuk. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi alkilasi Friedel Craft.

Reaksi alkilasi Friedel Craft

Reaksi asilasi Friedel Craft

Ketika benzena diperlakukan dengan asil halida di hadapan asam Lewis seperti aluminium klorida anhidrat, asil benzena terbentuk. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi asilasi Friedel Craft.Reaksi asilasi Friedel Craft

Penggunaan Benzena dan Beberapa Senyawa Turunan Benzena

Benzena

Telah disebutkan bahwa benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu, benzena merupakan bahan dasar untuk membuat stirena, C6H5 β€” CH = CH2, yaitu bahan untuk membuat sejenis karet sintetis. Benzena juga merupakan bahan dasar untuk membuat nilon 66.

Fenol, C6H5OH

Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah (Ka = 1 x 10-10). Sifat lain dari fenol adalah seperti alkohol. Fenol dapat mematikan mikroorganisme sehingga digunakan untuk membuat karbol.

Asam salisilat

Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o-hidroksibenzoat. Ester dan asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.

Asam salisilat

Asam Benzoat, C6H5COOH

Asam benzoat adalah suatu asam lemah, sedikit lebih kuat dari asam asetat. Asam benzoat atau garam natriumnya (C6H5COONa = natrium benzoat) digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

Anilin, C5H5NH2

Anilin bersifat basa lemah merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna Diaz.

Related Posts