Tulis catatan singkat tentang efek Mesomerik
Polaritas yang dikembangkan antara atom-atom dari sistem terkonjugasi oleh transfer elektron atau transfer elektron ikatan-pi dikenal sebagai efek Mesomerik. Secara sederhana, kita dapat menggambarkan efek mesomerik yang terjadi ketika elektron bergerak menjauh dari atau menuju gugus substituen dalam sistem orbital terkonjugasi.
Efek mesomerik dapat dibagi menjadi dua jenis:
- +M efek
- -M efek
+M efek
Ketika elektron atau elektron pi dipindahkan dari suatu golongan tertentu menuju sistem konjugasi, sehingga meningkatkan kerapatan elektron dari sistem terkonjugasi maka fenomena seperti itu dikenal sebagai efek (+M) atau efek mesomerik positif.
Kondisi
Untuk efek +M, grup harus memiliki salah satu pasangan elektron bebas atau harus memiliki muatan negatif.
Efek +M memberikan muatan negatif pada sistem konjugasi atau dapat dikatakan bahwa kerapatan elektron meningkat pada sistem konjugasi karena hal ini. Sistem konjugasi ini menunjukkan lebih banyak reaktivitas terhadap elektrofil dan lebih sedikit reaktivitas terhadap nukleofil.
Grup menampilkan efek +M
–NH, –NH 2 ,–NHR, –NR 2 , – O, – OH, –OR, – F, – Cl, –O–COR, – NHCOR, –SH, – SR dll.
-M efek
Ketika elektron ikatan pi dipindahkan dari sistem konjugasi ke golongan tertentu sehingga kerapatan elektron sistem konjugasinya berkurang, maka fenomena ini dikenal sebagai efek mesomerik negatif (–M).
Kondisi
- Untuk efek –M, grup harus memiliki muatan positif atau harus memiliki orbital kosong.
- Efek –M membuat senyawa lebih reaktif terhadap nukleofil karena menurunkan kerapatan elektron dalam sistem konjugasi dan pada saat yang sama kurang reaktif terhadap elektrofil karena alasan yang sama.
Grup yang menunjukkan efek -M
Grup yang menunjukkan efek –M meliputi;
–NO 2 , –CN, –COX, –SO3H, – CHO, –CONH2, –COR, –COOH, –COOR dll.