Tulis catatan singkat tentang reaksi pemendekan rantai dan pemanjangan rantai gula.
Konfigurasi lengkap karbohidrat dapat dibuat baik dengan
- Memperpendek panjang karbon dari karbohidrat yang diberikan satu per satu, atau
- Tingkatkan rantai karbon satu per satu karbon dan bandingkan konfigurasi alsin homolog yang lebih kecil atau lebih besar.
Pemendekan rantai karbon dilakukan dengan cara i) Wohl atau ii) Metode degradasi Ruff. Peningkatan rantai karbon dilakukan dengan sintesis Kiliani-Fischer. Degradasi Wohl pada dasarnya adalah kebalikan dari sintesis Kiliani-Fischer. Degradasi ruff dari pentosa arabinosa menghasilkan tetroseeritrosa. Fischer mampu menunjukkan bahwa D-glukosa dan D-mannosa masing-masing membentuk produk yang sama pada degradasi Ruff (D-arabinose) yang menunjukkan mereka memiliki konfigurasi yang berlawanan pada C-2 (epimer). Degradasi Ruff lebih lanjut menghasilkan D-gliseraldehida, yang membentuk stereokimia pusat kiral pada C-5.
Baru-baru ini, alih-alih mengubah sianohidrin menjadi lakton, sianohidrin direduksi dengan hidrogen, menggunakan paladium pada barium sulfat sebagai katalis dan air sebagai pelarut, untuk membentuk imina. Karena adanya air, imina dengan cepat terhidrolisis untuk membentuk aldehida, sehingga gula akhir diproduksi hanya dalam dua langkah, bukan tiga. Reaksi di bawah ini menggambarkan metode yang ditingkatkan ini untuk konversi L-treosa menjadi L-liksosa dan L-xilosa.