Pengertian Hidrokarbon aromatik dan contohnya

Hidrokarbon aromatik adalah senyawa yang memiliki paling sedikit satu cincin benzen. Mereka ditemukan terutama di batubara dan seringkali beracun.

Friedrich Kekulé adalah seorang kimiawan Jerman di tahun 1800-an. Dia konon berpikir tentang struktur cincin benzena saat ia tertidur. Saat tidur, ia bermimpi seekor ular makan ekor membentuk cincin.  Dia menggunakan ide ini untuk mengusulkan struktur siklik pada benzena. Apakah dia benar-benar mendapat mimpi ini telah diperdebatkan sejak itu. Apapun yang sesungguhnya terjadi, kisah tersebut telah bertahan sampai hari ini.

Hidrokarbon adalah setiap senyawa kimia yang hanya berisi hidrogen dan karbon. Beberapa hidrokarbon juga mungkin mengandung jejak pengotor, seperti halnya dengan beberapa hidrokarbon aromatik. Dalam kasus ini, pengotor menyebabkan aroma yang khas, ahli kimia yang menyebabkan istilah “aromatik” untuk senyawa ini. Tetapi, tidak semuanya bau; aroma itu dianggap terkait dengan cincin benzena, tetapi sebenarnya disebabkan oleh pengotor.

Pengertian

Hidrokarbon aromatik adalah kelas bahan kimia yang ditandai dengan memiliki struktur molekul yang disebut cincin benzena. Yang paling sederhana adalah kimiawi benzena, dan struktur hidrokarbon ini meminjamkan nama menjadi cincin benzena. Banyak hidrokarbon ini beracun, dan mereka sayangnya di antara polutan organik yang paling tersebar luas.

Hidrokarbon aromatik adalah senyawa organik yang memiliki satu atau lebih cincin benzen atau inti aromatik. Cincin benzena dibentuk oleh enam atom karbon yang dihubungkan dalam rantai tertutup dengan ikatan rangkap dan tunggal yang diselingi, seperti yang ditunjukkan pada gambar berikut:

Kita mengatakan bahwa ikatan ini resonan atau melakukan resonansi, karena dimungkinkan untuk mengubah elektron dari ikatan π tanpa mengubah posisi atom.

Benzena adalah senyawa induk dari keluarga besar senyawa organik yang dikenal sebagai senyawa aromatik. Tidak seperti sikloheksana, benzena hanya berisi enam atom hidrogen, memberikan kesan bahwa cincin itu adalah tak jenuh dan setiap atom karbon berpartisipasi dalam satu ikatan rangkap. Dua struktur yang berbeda dengan ikatan tunggal dan ganda sekitar cincin dapat ditulis kembali untuk benzena.

benzena

Sebuah cincin benzena adalah struktur molekul yang dibuat ketika enam atom karbon terhubung satu sama lain dalam sebuah cincin terkait. Setiap atom karbon memiliki empat elektron; dua elektron bergabung dengan atom karbon tetangga, sementara salah satu pergi ke atom hidrogen. Yang keempat adalah apa yang dikenal sebagai elektron terdelokalisasi, yang berarti bahwa itu tidak terlibat langsung dengan atom tertentu. Cincin Benzena sering diambil sebagai bentuk heksagonal dengan lingkaran di tengah untuk mewakili elektron terdelokalisasi. Benzena terjadi menjadi bentuk yang sangat beracun dari hidrokarbon aromatik.

Ketika cincin benzena berhubungan, mereka dapat membentuk berbagai zat, termasuk apa yang disebut hidrokarbon polisiklik aromatik (PAH), atau hidrokarbon poliaromatik. Mereka diciptakan melalui pembakaran tidak sempurna, itulah sebabnya mereka begitu luas di lingkungan alam. Kebanyakan fasilitas manufaktur, misalnya, penggunaan pembakaran dalam operasi mereka, berpotensi menghasilkan sejumlah besar PAH. Beberapa PAH sangat beracun, yang dapat menyebabkan masalah serius ketika mereka telah disimpan dalam jumlah massal oleh aktivitas manusia.

Silena (Xylene) adalah hidrokarbon aromatik
Silena (Xylene) adalah contoh hidrokarbon aromatik

Hidrokarbon aromatik mungkin juga dikenal dalam bentuk singkatan dari AH atau sebagai arena. Berbagai macam senyawa diklasifikasikan sebagai arena, dan potensi mereka untuk merugikan didasarkan pada struktur molekul mereka. Banyak orang pasti berinteraksi dengan berbagai zat ini setiap hari tanpa menyadari hal itu dan, tergantung pada gaya hidup dan aktivitas individu, ia juga dapat terkena arena yang berbahaya, seperti benzopyrene, PAH yang ditemukan dalam asap tembakau dan tar.

Sumber

Benzena, yang merupakan aromatik paling sederhana, memiliki struktur persis seperti yang ditunjukkan di atas. Rumus strukturnya ditemukan oleh ahli kimia Jerman Friedrich August Kekulé Von Stradonitz. Tersebar luas bahwa, untuk mengembangkan struktur benzena, Kekule mendapat bantuan dari mimpi di mana ia melihat seekor ular menggigit ekornya sendiri. Tetapi jelas bahwa penemuan Kekulé bukan hanya hasil dari wahyu sebuah mimpi, karena ini hanyalah konsekuensi dari hari-hari ketika dia dengan rajin mempelajari ide-ide yang dia rumuskan sendiri tentang valensi atom dan sifat mereka.

Untuk waktu yang lama, benzena juga digunakan sebagai pelarut organik. Namun, sekarang diketahui bahwa itu adalah senyawa yang sangat beracun, yang jika terhirup dapat menyebabkan mual, pernafasan dan serangan jantung. Dalam kasus paparan uap benzena dalam waktu lama, penyakit yang disebut benzenisme dapat terjadi, keracunan kronis yang memengaruhi sistem saraf pusat dan sumsum tulang, yang menyebabkan perubahan darah, seperti leukemia. Salah satu ciri dari banyak senyawa aromatik ternyata bersifat toksik dan cukup berbahaya.

Sumber utama perolehan aromatik secara alami adalah tar batubara. Batubara adalah jenis batubara mineral yang terbentuk dari proses fosilisasi selama ribuan tahun dari kayu yang terkubur jauh di dalam bumi. Batubara jenis ini sangat kaya akan karbon.

Ketika batubara keras mengalami proses distilasi kering, hal itu menimbulkan tiga fraksi penggunaan komersial yang penting. Fraksi cair dibentuk oleh air amoniak dan tar batubara, yaitu cairan berwarna hitam yang tersusun dari campuran hidrokarbon aromatik. Selain benzena, senyawa aromatik lain yang diperoleh dari tar batubara antara lain adalah toluena, fenol, naftalen.

Tata nama

Hidrokarbon aromatik tidak mengikuti aturan tata nama IUPAC umum, karena memiliki nomenklatur tertentu. Satu-satunya kesamaan adalah keduanya diakhiri dengan “ena”, seperti benzena dan naftalena.

Naftalena digunakan untuk tujuan ini karena ia mengalami sublimasi, yaitu berpindah dari padat ke gas secara langsung.

Contoh

Senyawa Aromatik dengan cincin tunggal

Senyawa aromatik dengan lebih dari satu cincin

Cincin benzena dapat bergabung bersama (menyatu) untuk menghasilkan senyawa aromatik polisiklik yang lebih besar. Beberapa contoh digambar di bawah ini, bersama dengan skema penomoran yang disetujui untuk turunan tersubstitusi. Atom karbon perifer (semuanya diberi nomor kecuali tiga contoh terakhir) semuanya terikat pada atom hidrogen. Tidak seperti benzena, semua panjang ikatan CC dalam aromatik cincin yang menyatu ini tidak sama, dan terdapat beberapa lokalisasi elektron-pi.

Enam cincin benzen di koronena menyatu dalam cincin planar; sedangkan enam cincin dalam heksahelisena tidak bergabung dalam cincin yang lebih besar, tetapi mengambil putaran heliks, karena bertumpuknya atom cincin terminal. Konfigurasi heliks ini membuat kiral molekul heksahelisena, dan telah dipecahkan menjadi enansiomer stabil.

Heterosiklik aromatik

Banyak senyawa siklik tak jenuh memiliki sifat luar biasa yang sekarang kita anggap sebagai karakteristik sistem “aromatik”. Kasus-kasus berikut ini bersifat ilustratif:

Senyawa Reaksi
dengan Br 2

Stabilisasi Termodinamika
1,3-Sikklopentadiena Adisi (0 ºC) Sedikit
1,3,5-Sikloheptatriena Adisi (0 ºC) Sedikit
1,3,5,7-Siklooktatetraena Adisi (0 ºC) Sedikit
Benzena Substitusi Besar
Piridin Substitusi Besar
Furan Substitusi (0 ºC) Moderat
Pirol Pengganti Moderat

Benzena adalah senyawa aromatik pola dasar. Bentuknya planar, sudut ikatan = 120º, semua atom karbon di dalam cincin dihibridisasi sp 2, dan orbital pi ditempati oleh 6 elektron. Piridin heterosiklik aromatik mirip dengan benzena, dan sering digunakan sebagai basa lemah untuk memulung proton. Furan dan pirol memiliki cincin beranggota lima heterosiklik, di mana heteroatom memiliki setidaknya satu pasang elektron kulit valensi non-ikatan. Dengan menghibridisasi heteroatom ini menjadi sp2, orbital p yang ditempati oleh sepasang elektron dan diorientasikan sejajar dengan orbital p karbon. Cincin planar yang dihasilkan memenuhi persyaratan pertama untuk aromatik, dan sistem π ​​ditempati oleh 6 elektron, 4 dari dua ikatan rangkap dan 2 dari heteroatom, sehingga memenuhi Aturan Huckel.

Empat contoh ilustrasi senyawa aromatik ditunjukkan di atas. Atom cincin hibridisasi sp2 dihubungkan dengan ikatan coklat, pasangan elektron π dan ikatan yang membentuk cincin aromatik diwarnai biru. Pasangan elektron yang bukan bagian dari sistem elektron π aromatik berwarna hitam. Contoh pertama adalah azulena, isomer hidrokarbon aromatik 10 π-elektron berwarna biru dengan naftalena. Senyawa kedua dan ketiga adalah heterosiklik yang memiliki sifat aromatik. Piridin memiliki cincin beranggota enam seperti benzena yang menggabungkan satu atom nitrogen. Pasangan elektron non-ikatan pada nitrogen bukan merupakan bagian dari sekstet π-elektron aromatik, dan dapat berikatan dengan proton atau elektrofil lain tanpa mengganggu sistem aromatik. Dalam kasus tiofen, analog sulfur furan,salah satu pasangan elektron belerang (berwarna biru) berpartisipasi dalam konjugasi π-elektron cincin aromatik. Senyawa terakhir adalah imidazol, suatu heterosiklik yang memiliki dua atom nitrogen. Perhatikan bahwa hanya satu dari pasangan elektron non-ikatan nitrogen yang digunakan untuk sekstet π-elektron aromatik. Pasangan elektron lainnya (berwarna hitam) berperilaku serupa dengan pasangan elektron dalam piridin.

Related Posts