Aldehid dan keton dikenal sebagai molekul organik dengan gugus karbonil. Dalam gugus karbonil, atom karbon memiliki ikatan ganda untuk oksigen. Atom karbon karbonil adalah hibridisasi sp2. Jadi, aldehid dan keton memiliki pengaturan planar trigonal sekitar atom karbon karbonil. Gugus karbonil adalah kelompok polar, dengan demikian, aldehid dan keton memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan hidrokarbon yang memiliki berat yang sama.
Tapi ini tidak bisa membuat ikatan hidrogen kuat seperti alkohol yang dihasilkan dari titik didih lebih rendah dari alkohol yang sesuai. Karena kemampuan pembentukan ikatan hidrogen, aldehid memiliki berat molekul rendah dan keton larut dalam air.
Tapi ketika berat molekul meningkat, mereka menjadi hidrofobik. Atom karbon karbonil sebagian bermuatan positif, maka dapat bertindak sebagai elektrofil. Oleh karena itu, molekul-molekul ini mudah mengalami reaksi substitusi nukleofilik. Hidrogen yang melekat pada karbon; sebelah gugus karbonil memiliki sifat asam, yang menyumbang berbagai reaksi aldehid dan keton.
Aldehid
Aldehid memiliki gugus karbonil. Gugus karbonil ini terikat karbon lain dari satu sisi, dan dari ujung yang lain, terhubung ke hidrogen. Oleh karena itu, aldehid dapat dicirikan dengan -CHO, dan berikut ini adalah rumus umum aldehid.
Aldehid sederhana adalah formaldehid. Namun, hal ini menyimpang dari rumus umum dengan memiliki atom hidrogen bukannya gugus R. Dalam nomenklatur aldehid, sesuai dengan sistem IUPAC “al” digunakan untuk menunjukkan aldehid. Untuk aldehid alifatik, “e” dari alkana yang sesuai diganti dengan “al”.
Sebagai contoh, CH3CHO disebut sebagai etanal, dan CH3CH2CHO disebut sebagai propanal. Untuk aldehid dengan sistem cincin, di mana gugus aldehid secara langsung melekat pada cincin, istilah “karbaldehid” digunakan sebagai akhiran untuk nama mereka. Tapi C6H6CHO umumnya dikenal sebagai benzaldehid daripada menggunakan benzenekarbaldehid.
Aldehid dapat disintesis oleh berbagai metode. Salah satu metode adalah dengan mengoksidasi alkohol primer. Selain itu, aldehid dapat disintesis dengan mereduksi ester, nitril dan asil klorida.
Keton
Dalam keton, gugus karbonil terletak di antara dua atom karbon. Rumus umum dari keton lihat gambar di bawah. “on” adalah akhiran yang digunakan dalam nomenklatur keton. Alih-alih -e dari alkana tapi “on” pada posisi yang sesuai. Rantai alifatik diberi nomor dengan cara yang memberikan nomor karbon karbonil serendah mungkin. Sebagai contoh, CH3COCH2CH2CH3 disebut sebagai 2-pentanon.
Keton dapat disintesis dari oksidasi alkohol sekunder, dengan ozonolysis alkena, dll. keton memiliki kemampuan untuk menjalani keto-enol Tautomerisme. Proses ini terjadi, ketika basa yang kuat memakan α-hidrogen (hydrogen terikat pada atom karbon, yang terletak di sebelah gugus karbonil). Kemampuan untuk melepaskan α-hidrogen, membuat keton lebih asam daripada alkana yang sesuai.
Apa perbedaan antara Aldehid dan Keton?
- Gugu karbonil aldehid terikat pada hidrogen dari satu ujung, tetapi dalam keton, gugus karbonil terikat pada atom karbon dari kedua belah pihak.
- Oleh karena itu, gugus fungsional keton selalu terlihat di tengah molekul, dan gugus aldehid selalu di ujung.
- Dalam nomenklatur tersebut, aldehid memiliki akhiran -al dan keton akhiran adalah -on.
- Dalam molekul dimana aldehid adalah gugus fungsional, karbon karbonil diberikan nomor satu pada nomenklatur. Dalam keton, rantai diberi nomor dengan cara memberikan nomor serendah mungkin pada karbon karbonil (tidak akan mendapatkan nomor satu di setiap kesempatan).
- Aldehid dapat dengan mudah teroksidasi dibandingkan dengan keton.