Oligosakarida (dari bahasa Yunani, oligo = sedikit; sachar = gula) adalah molekul yang terdiri dari dua hingga sepuluh residu monosakarida yang dihubungkan oleh ikatan glikosidik. Oligosakarida berasal dari berbagai sumber makanan, seperti susu, tomat, pisang, gula merah, bawang, barley, kedelai, gandum hitam dan bawang putih.
Dalam industri makanan dan pertanian, banyak perhatian telah diberikan kepada oligosakarida untuk aplikasi mereka sebagai prebiotik, zat yang tidak dapat dicerna, bermanfaat berkat stimulasi selektif dari pertumbuhan dan aktivitas spesies bakteri di usus besar.
Prebiotik ini diperoleh dari sumber alami, atau dengan hidrolisis polisakarida. Oligosakarida dalam tanaman adalah glukosa oligosakarida, oligosakarida galaktosa dan sukrosa oligosakarida, yang terakhir menjadi yang paling melimpah dari semuanya.
Oligosakarida juga dapat ditemukan terikat pada protein, membentuk glikoprotein, yang kandungannya dalam berat berkisar dari 1% hingga 90%. Glikoprotein memiliki peran penting dalam pengenalan sel, pengikatan lektin, pembentukan matriks ekstraseluler, infeksi virus, pengenalan reseptor-substrat dan penentu antigenik.
Glikoprotein memiliki komposisi karbohidrat variabel, yang dikenal sebagai mikro heterogenitas. Karakterisasi struktur karbohidrat adalah salah satu tujuan glikolomik.
Ciri-ciri
Oligosakarida, seperti karbohidrat lainnya, terdiri dari monosakarida yang dapat berupa ketosis (dengan kelompok keto) dan aldosis (dengan kelompok aldehida). Kedua jenis gula memiliki banyak gugus hidroksil, yaitu, mereka adalah zat polihidroksilasi, yang gugus alkoholnya dapat primer atau sekunder.
Struktur monosakarida yang membentuk oligosakarida adalah siklik, dan mereka dapat dari jenis piranosa atau furanosa. Sebagai contoh, glukosa adalah aldosa yang struktur sikliknya adalah piranosa. Sedangkan fruktosa adalah ketosa yang struktur sikliknya adalah furanosa.
Semua monosakarida yang membentuk oligosakarida memiliki konfigurasi D gliseraldehida. Karena itu, glukosa adalah D-glukopiranranosida dan fruktosa adalah D-fruktopranranosa. Konfigurasi sekitar karbon anomerik, C1 glukosa dan C2 dalam fruktosa, menentukan konfigurasi alfa atau beta.
Gugus anomerik gula dapat mengembun dengan alkohol untuk membentuk ikatan α- dan β-glikosida.
Oligosakarida (OND) yang tidak dapat dicerna memiliki konfigurasi β, yang tidak dapat dihidrolisis oleh enzim pencernaan usus dan saliva. Namun, mereka sensitif terhadap hidrolisis oleh enzim bakteri kolon.
Komposisi
Sebagian besar oligosakarida memiliki antara 3 dan 10 residu monosakarida. Pengecualiannya adalah inulin, yang merupakan OND yang memiliki lebih dari 10 residu monosakarida. Kata residu mengacu pada fakta bahwa ketika ikatan glikosida terbentuk, antara monosakarida, ada penghilangan molekul air.
Komposisi oligosakarida dijelaskan nanti pada bagian jenis oligosakarida utama.
Fungsi
Disakarida yang paling umum seperti sukrosa dan laktosa adalah sumber energi, dalam bentuk adenosit trifosfat (ATP).
Ada peningkatan berkelanjutan dalam artikel ilmiah yang diterbitkan tentang sifat kesehatan dari Oligosakarida sebagai prebiotik.
Beberapa fungsi Oligosakarida yang bersifat prebiotik adalah untuk mendorong pertumbuhan bakteri dari genus Bifidobacteria dan menurunkan kolesterol. Oligosakarida berfungsi sebagai pemanis buatan, memiliki peran dalam osteoporosis dan dalam kontrol diabetes mellitus 2, meningkatkan pertumbuhan mikroflora usus.
Selain itu, Oligosakarida telah dikaitkan dengan sifat-sifat seperti mengurangi risiko infeksi dan diare dengan mengurangi flora patogen dan meningkatkan respons sistem kekebalan tubuh.
Jenis
Oligosakarida dapat dibagi menjadi oligosakarida yang umum dan langka. Yang pertama adalah disakarida, seperti sukrosa dan laktosa. Yang terakhir memiliki tiga atau lebih residu monosakarida dan sebagian besar ditemukan pada tumbuhan.
Oligosakarida yang ditemukan di alam berbeda dengan monosakarida yang menyusunnya.
Dengan demikian, oligosakarida berikut ditemukan: fruktooligosasakarida (FOS), galaktooligosakarida (GOS); laktulooligosakarida berasal dari galaktooligosasakarida (LDGOS); xylo-oligosasakarida (XOS); arabinooligosakarida (AOS); Turunan rumput laut (ADMO).
Oligosakarida lain adalah asam turunan pektin (pAOS), metalo-oligosasakarida (MOS), siklodekstrin (CD), isomalto-oligosakarida (IMO), dan oligosakarida susu manusia (HMO).
Cara lain untuk mengklasifikasikan oligosakarida adalah untuk memisahkan mereka menjadi dua kelompok: 1) oligosakarida primer, yang ditemukan pada tumbuhan, dan kemudian dibagi lagi menjadi dua jenis berdasarkan glukosa dan sukrosa; 2) oligosakarida sekunder yang terbentuk dari oligosakarida primer.
Oligosakarida primer adalah yang disintesis dari mono atau oligosakarida dan donor glikosil melalui glikosiltransferase. Contoh, sukrosa.
Oligosakarida sekunder adalah yang terbentuk in vivo atau in vitro melalui hidrolisis oligosakarida besar, polisakarida, glikoprotein, dan glikolipid.
Disakarida
Disakarida yang paling melimpah pada tumbuhan adalah sukrosa, dibentuk oleh glukosa dan fruktosa. Nama sistematisnya adalah O-α-D-glucopyranosyl- (1-2) -β-D-fructofuranoside. Karena C1 dalam glukosa dan C2 dalam fruktosa berpartisipasi dalam ikatan glikosidik, sukrosa bukanlah gula pereduksi.
Laktosa terdiri dari galaktosa dan glukosa, dan hanya ditemukan dalam susu. Konsentrasinya bervariasi dari 0 hingga 7% tergantung pada spesies mamalia. Nama sistematis laktosa O-β-D-galactopyranosyl- (1-4) -D-glucopyranoside.
Oligosakarida Primer
Fruktooligosakarida (FOS)
Istilah fruktooligosakarida sering digunakan untuk 1F (1-β-Dfructofuranosyl) n-sukrosa, di mana n adalah 2 hingga 10 unit fruktosa. Misalnya, dua unit fruktosa membentuk 1-ketosa; tiga unit membentuk 1-usil; dan empat unit membentuk 1-fruktofuranosil-nistosa.
Fruktooligosakarida adalah serat larut dan sedikit manis, mereka membentuk gel, menunjukkan resistensi terhadap enzim yang terlibat dalam pencernaan seperti alfa-amilase, sukrosa dan maltosa. Mereka hadir dalam sereal, buah-buahan dan sayuran. Mereka juga dapat diekstraksi dari berbagai sumber dengan reaksi enzimatik.
Di antara manfaat kesehatan fruktooligosakarida adalah pencegahan infeksi usus dan saluran pernapasan, meningkatkan respons sistem kekebalan tubuh, merangsang pertumbuhan spesies Lactobacilli dan Bifidobacteria, dan meningkatkan penyerapan mineral.
Galaktooligosakarida (GOS)
Galaktooligosakarida juga disebut trans galaktooligosakarida. Secara umum, molekul GOS dapat direpresentasikan sebagai: Gal X (Gal) n Y Glc.
Dimana Gal adalah galaktosa dan n adalah ikatan β-1,4 yang mengikat residu galaktosa. Rumus ini juga menunjukkan bahwa β-galaktosidase juga mensintesis ikatan lain: β- (1-3) dan β- (1-6).
Galaktooligosakarida diproduksi dari laktosa oleh transgalaktosilasi yang dikatalisis oleh β-galaktosidase. Susu mamalia adalah sumber alami GOS. Galaktooligosakarida mendorong pertumbuhan bifidobacteria.
Galaktooligosakarida diproduksi secara komersial dengan nama Oligomate 55, yang dibuat berdasarkan β-galactosidases dari Aspergillus oryzae dan Streptoccoccus thermophilus. Ini mengandung 36% tri, tetra-, penta dan heksa-galakto-oligosakarida, 16% glukosa galaktosil dan disakarida galaktosil galaktosa, 38% monosakarida, dan 10% laktosa.
Meskipun komposisi Galaktooligosakarida yang diproduksi secara komersial dapat bervariasi tergantung pada asal β-galaktosidase yang mereka gunakan. Perusahaan FrieslandCampina dan Nissin Sugar masing-masing menggunakan enzim dari Bacillus circulans dan Cryptococcus laurentii.
Di antara manfaat konsumsi Galaktooligosakarida adalah penataan ulang flora usus, regulasi sistem kekebalan usus dan penguatan penghalang usus.
Laktulosa, tagatosa, dan oligosakarida asam laktobionat juga dapat diperoleh dari laktosa, dengan menggunakan oksidoreduktase.
Xilooligosakarida (XOS)
Xilooligosakarida terdiri dari unit xilosa yang dihubungkan oleh ikatan β- (1-4). Ini polimerisasi antara dua dan sepuluh monosakarida. Beberapa Xilooligosakarida mungkin memiliki motif arabinosyl, asetil atau glucoronyl.
Xilooligosakarida diproduksi secara enzimatik oleh hidrolisis xilan dari kulit pohon birch, gandum, atau bagian jagung yang tidak dapat dimakan. Xilooligosakarida terutama digunakan di Jepang, dengan persetujuan FOSHU (Makanan untuk Penggunaan Kesehatan Khusus).
Xilooligosakarida atau feruloyl oligosaccharides hadir dalam roti gandum, kulit barley, cangkang almond, bambu, bagian jagung yang tidak dapat dimakan. Xilooligosakarida dapat diekstraksi dengan degradasi xilanase enzimatik.
Oligosakarida ini memiliki sifat mengurangi kolesterol total pada pasien dengan diabetes mellitus tipe 2, kanker usus besar. Mereka bifidogenik.
Arabinooligosakarida (AOS)
AOS diperoleh dengan hidrolisis polisakarida arabinano yang memiliki ikatan α- (1-3) dan α- (1-5) dari L-arabinofuranose. Arabinosa hadir dalam arabinano, Arabinogalaktan atau arabino xilanos, yang merupakan komponen dari dinding sel tumbuhan. Jenis tautan AOS tergantung pada sumbernya.
Arabinooligosakarida manfaatnya mengurangi peradangan pasien dengan kolitis ulserativa, juga merangsang pertumbuhan Bifidobacterium dan Lactobacillus.
Isomaltooligosakarida (IMO)
Struktur Isomaltooligosakarida terdiri dari residu glikosil terkait dengan maltosa atau isomalt melalui ikatan α- (1-6), rafinosa dan stachyose yang paling banyak.
IMO diproduksi di industri dengan nama Isomalto-900, yang terdiri dari inkubasi α-amilase, pululanase dan α-glukosidase dengan pati jagung. Oligosakarida utama dalam campuran yang dihasilkan adalah isomalt (Glu α-1-6 Glu), isomaltotriose (Glu α-1-6 Glu α-1-6 Glu) dan rawa (Glu α-1-6 Glu α-1-4 Glu)
Di antara manfaat kesehatan adalah pengurangan produk nitrogen. Mereka memiliki efek antidiabetes. Mereka meningkatkan metabolisme lipid.
Aplikasi prebiotik pada kanker usus besar
Diperkirakan bahwa 15% dari faktor-faktor yang mempengaruhi timbulnya penyakit ini berkaitan dengan gaya hidup. Salah satu faktor ini adalah diet, diketahui bahwa daging dan alkohol meningkatkan risiko munculnya penyakit ini, sementara diet yang kaya serat dan susu menguranginya.
Telah ditunjukkan bahwa ada hubungan erat antara aktivitas metabolisme bakteri usus dan pembentukan tumor. Penggunaan rasional prebiotik didasarkan pada pengamatan bahwa bifidobacteria dan lactobacillus tidak menghasilkan senyawa karsinogenik.
Ada banyak penelitian dalam model hewan dan sangat sedikit pada manusia. Pada manusia, mirip dengan model hewan, itu menunjukkan bahwa konsumsi prebiotik menghasilkan pengurangan signifikan sel-sel usus besar dan genotoksisitas, dan meningkatkan fungsi penghalang usus.
Aplikasi prebiotik pada penyakit radang usus
Penyakit radang usus ditandai oleh radang saluran pencernaan yang tidak terkontrol. Ada dua kondisi terkait, yaitu: Penyakit Crohn dan kolitis ulserativa.
Dengan menggunakan model hewan dari ulcerative colitis, ditunjukkan bahwa penggunaan antibiotik spektrum luas mencegah perkembangan penyakit. Penting untuk dicatat bahwa mikrobiota individu sehat berbeda dari individu yang menderita penyakit radang usus.
Karena itu, ada minat khusus dalam menggunakan prebiotik untuk mengurangi kondisi peradangan. Studi yang dilakukan dalam model hewan menunjukkan bahwa konsumsi FOS dan inulin secara signifikan mengurangi penanda imun proinflamasi hewan.
Oligosakarida dalam glikoprotein
Protein plasma darah, banyak protein susu dan telur, musin, komponen jaringan ikat, beberapa hormon, protein integral membran plasma dan banyak enzim adalah glikoprotein (GP). Secara umum, oligosakarida di dokter memiliki rata-rata 15 unit monosakarida.
Oligosakarida terikat dengan protein oleh ikatan N-glukosid atau O-glikosidik. Ikatan N-glukosidik terdiri dari pembentukan ikatan kovalen antara N-asetil-glukosamin (GlcNAc) dan nitrogen dari gugus amida dari residu asam amino asparagin (Asn), yang umumnya ditemukan sebagai Asn-X- Ser atau Asn-X-Thr.
Glikosilasi protein, pengikatan oligosakarida dengan protein, terjadi bersamaan dengan biosintesis protein. Langkah-langkah yang tepat dari proses ini bervariasi dengan identitas glikoprotein, tetapi semua oligosakarida N-linked memiliki kesamaan pentapeptide dengan struktur: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man [Manα (1-6) ] 2.
Pengikatan O-glikosidik terdiri dari pengikatan disaccharide β-galactosyl- (1-3) -α-N-acetylgalactosamine dengan gugus OH serin (Ser) atau threonine (Thr). Oligosakarida yang terhubung dengan O bervariasi dalam ukuran, misalnya mereka dapat mencapai hingga 1.000 unit disakarida dalam proteoglikan.
Peran oligosakarida dalam glikoprotein
Komponen karbohidrat di dokter mengatur banyak proses. Misalnya, dalam interaksi antara sperma dan ovula saat pembuahan. Ovum matang dikelilingi oleh lapisan ekstraseluler, yang disebut zona pellucida (ZP). Reseptor pada permukaan sperma mengenali oligosakarida yang melekat pada ZP, yang merupakan GP.
Interaksi reseptor sperma dengan ZP oligosakarida menghasilkan pelepasan protease dan hyaluronidase. Enzim ini melarutkan ZP. Dengan cara ini sperma bisa menembus sel telur.
Contoh kedua adalah oligosakarida sebagai penentu antigenik. Antigen golongan darah ABO adalah oligosakarida glikoprotein dan glikolipid pada permukaan sel individu. Individu dengan sel tipe A memiliki antigen A pada permukaan selnya, dan membawa antibodi anti-B dalam darahnya.
Individu dengan sel tipe B membawa antigen B dan membawa antibodi anti-A. Individu dengan sel tipe AB memiliki antigen A dan B, dan tidak memiliki antibodi anti-A atau anti-B.
Individu tipe O memiliki sel yang tidak memiliki antigen, dan memiliki antibodi anti-A dan anti-B. Informasi ini adalah kunci untuk melakukan transfusi darah.
